《2025年教材帮高中化学选择性必修3苏教版》

5. [新概念·机械键](2025 陕西卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是()


A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键

答案： D

例 15（全国卷）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是


A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K
B.实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色
C.装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

答案：
解析 图示析题 思路具象化

反应后的混合液中混有苯、液溴、$\mathrm{FeBr_3}$和少量$\mathrm{HBr}$等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的$\mathrm{FeBr_3}$、$\mathrm{HBr}$和少量溴；②用$\mathrm{NaOH}$溶液洗涤，除去剩余的溴和$\mathrm{HBr}$；③用水洗涤，除去残留的$\mathrm{NaOH}$等物质；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，提纯溴苯不用结晶的方法，D 项错误。
答案 D

例 16(天津卷改编)2 - 氨基 - 3 - 氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图所示：



已知①②
回答下列问题：
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有种，共面原子数目最多为。
(2)B 的名称为。
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由①②③三步反应制取 B，其目的是。
(4)写出⑧的反应试剂和条件：；F 中含氧官能团的名称为。

答案：
解析 该合成路线的全貌如下：


(1)由甲苯的结构可知其分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子。苯环上的 12 个原子及甲基上的 1 个氢原子可能共平面，故最多有 13 个原子共平面。
(2)B 的名称为邻硝基甲苯或 2 - 硝基甲苯。
(3)不直接硝化是为了避免苯环上甲基对位上的氢原子被硝基取代。
(4)由$\mathrm{D\longrightarrow E}$的官能团变化，可知⑧的反应试剂和条件为$\mathrm{Cl_2/Fe}$(或$\mathrm{Cl_2/FeCl_3}$)。
答案
(1)4　13
(2)2 - 硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
(3)避免苯环上甲基对位上的氢原子被硝基取代(或减少副产物等其他合理答案)
(4)$\mathrm{Cl_2/FeCl_3}$(或$\mathrm{Cl_2/Fe}$)　羧基