《2025年教材帮高中化学选择性必修3苏教版》

例 11 为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验：
(1) 将一定量的有机物 A 置于氧气中充分燃烧，实验测得生成$5.4\ \mathrm{g}\ \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}$和$8.8\ \mathrm{g}\ \mathrm{CO}_{2}$，消耗氧气$6.72\ \mathrm{L}$(标准状况下)，则该有机物的最简式是。
(2) 用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为，该物质的分子式是。

(3) 根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式：。
(4) 经测定，有机物 A 的$^{1}\mathrm{H}$核磁共振谱如图乙所示，则 A 的结构简式为。

答案： 解析 ▶
(1) 根据题给条件，$n(\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}) = \frac{5.4\ \mathrm{g}}{18\ \mathrm{g· mol}^{-1}} = 0.3\ \mathrm{mol}$，则$n(\mathrm{H}) = 0.6\ \mathrm{mol}$；$n(\mathrm{CO}_{2}) = \frac{8.8\ \mathrm{g}}{44\ \mathrm{g· mol}^{-1}} = 0.2\ \mathrm{mol}$，则$n(\mathrm{C}) = 0.2\ \mathrm{mol}$。根据氧原子守恒，有机物 A 中$n(\mathrm{O}) = n(\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}) + 2n(\mathrm{CO}_{2}) - 2n(\mathrm{O}_{2}) = 0.3\ \mathrm{mol} + 2 × 0.2\ \mathrm{mol} - 2 × \frac{6.72\ \mathrm{L}}{22.4\ \mathrm{L· mol}^{-1}} = 0.1\ \mathrm{mol}$，则$N(\mathrm{C}):N(\mathrm{H}):N(\mathrm{O}) = n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O}) = 2:6:1$，则该有机物的最简式为$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$。
(2) 假设该有机物的分子式为$(\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O})_{n}$，由质谱图知其相对分子质量为 46，则$46n = 46$，即$n = 1$，故其分子式为$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$。
(3) 由 A 的分子式$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$可推测其结构简式为$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}$或$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}$。
(4) 分析 A 的$^{1}\mathrm{H}$核磁共振谱图可知，A 分子中有 3 种不同化学环境的氢原子，而$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}$分子中只有 1 种化学环境的氢原子，故 A 的结构简式为$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}$。
答案 ▶
(1)$\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$
(2) 46 $\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$
(3)$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}$、$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}$
(4)$\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}$