《2025年教材帮高中化学选择性必修3苏教版》

+例 37(2025 河北保定一中月考)利用苯甲醛与乙醛为原料合成β-苯基丙烯醛(丁)的路线如图所示。下列说法正确的是


A.反应①的原子利用率为100%
B.甲与乙互为同系物
C.β-苯基丙烯醛的分子式为$C_9H_9O$
D.丙和丁的苯环上的等效氢原子种数不同

答案： 解析▶反应①为苯甲醛与乙醛发生的加成反应,原子利用率为100%,A 项正确;甲属于芳香醛,乙属于饱和一元醛,二者结构不相似,不互为同系物,B 项错误;β-苯基丙烯醛的分子式为$C_9H_8O$,C 项错误;丙和丁的苯环上都只有1个侧链,苯环上都有3种不同化学环境的氢原子,D 项错误。
答案▶A

例38(高考组合)(1)(湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为$4:1:1$的结构简式为。
(2)(全国卷改编)的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
(3)(天津卷)用 Mg 制成的格氏试剂(RMgBr)常用于有机合成，例如制备醇类化合物的合成路线如图所示：

(R：烃基；$R'$：烃基或 H)
依据上述信息，写出制备所需醛的可能结构简式：。

答案：
解析 ▶
(1) 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为、、、和；其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为$4:1:1$的结构简式为。
(2) 含有苯环并能发生银镜反应的的同分异构体中，苯环上有—CHO、—F、—Cl三种不同的取代基，先利用“定一移一”法确定两个取代基的位置，再利用取代法确定第三个取代基的位置，即
故共有10 种符合条件的同分异构体。
(3)根据格氏试剂与醛反应生成醇的反应原理知，可由$CH_3MgBr$与$CH_3CH_2CHO$反应制得，也可由$CH_3CH_2MgBr$与$CH_3CHO$反应制得，故所需醛的可能结构简式为$CH_3CH_2CHO、CH_3CHO$。
答案 ▶
(1)5  
(2)10
(3)$CH_3CH_2CHO、CH_3CHO$