《2025年步步高学习笔记高中化学选择性必修3鲁科版》

1.  有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种

答案： D

2. 某羧酸的衍生物A的分子式为C₆H₁₂O₂，已知：
又知D不与Na₂CO₃溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构(不考虑立体异构)可能有( )
A. 1种
B. 2种
C. 3种
D. 4种

答案：
B [根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有$\begin{array}{c}\vert \\ \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\\ \vert \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{H}\end{array}$，结合A的分子式可知A只可能有$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}$和$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}$两种
$\begin{array}{c}\vert \\ \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$ $\begin{array}{c}\vert \\ \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$
结构。]

3. [2022·全国甲卷，36(6)]化合物X是C( )的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式____________。

答案：
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\bigcirc -\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$
解析 $\mathrm{C}(\bigcirc -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O})$的分子式为${\mathrm{C}}_{9}{\mathrm{H}}_{8}\mathrm{O}$，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\bigcirc -\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$。

4. [2024·吉林，19(4)]D(  )的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有____________种(不考虑立体异构)。

答案：
6
解析 D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有$\begin{array}{c}\mathrm{O}\\ \vert \vert \\ -\mathrm{O}-\mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\end{array}$。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接$-{\mathrm{C}}_{4}{\mathrm{H}}_{9}$，共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接$-{\mathrm{C}}_{3}{\mathrm{H}}_{7}$，共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4 + 2 = 6种。

5. 写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式：____________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的  的一种同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子
③既能与FeCl₃溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

答案：

(1) $\mathrm{H}\mathrm{O}-\bigcirc -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$
(2) $\begin{array}{c}\mathrm{O}\\ \vert \vert \\ \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}-\bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{H}\\ \vert \\ \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$
(或$\begin{array}{c}\mathrm{O}\\ \vert \vert \\ \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}-\bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{H}\end{array}$)
解析
(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去$\Omega = 5$，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是$\mathrm{H}\mathrm{O}-\bigcirc -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$。
(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，占去$\Omega = 5$，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是$\begin{array}{c}\mathrm{O}\\ \vert \vert \\ \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}-\bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{H}\\ \vert \\ \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$
或$\begin{array}{c}\mathrm{O}\\ \vert \vert \\ \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}-\bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{H}\end{array}$。

6. [2022·全国乙卷，36(7)]在E(  )的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。

答案：
10 $\begin{array}{c}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ {\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}-\bigcirc -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \vert \\ \mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\end{array}$、$\begin{array}{c}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\bigcirc -\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\\ \vert \\ {\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$
解析 由E的结构简式知其分子式为${\mathrm{C}}_{11}{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_{3}$，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{3}$溶液反应产生$\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{2}$，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为$\bigcirc$时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为$\bigcirc$时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为$\bigcirc$时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3 + 6 + 1 = 10种。

7. [2022·海南，18(5)]X是F(  )的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰

答案：
$\begin{array}{c}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc \\ \vert \\ \mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$ (或$\begin{array}{c}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc \\ \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$)
解析 F的分子式为${\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_{4}$，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为$\begin{array}{c}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc \\ \vert \\ \mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$或$\begin{array}{c}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc \\ \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$。

8. [2022·山东，19(4)]H( )的同分异构体中，仅含有—OCH₂CH₃、—NH₂和苯环结构的有__________种。

答案：
6
解析 由H的同分异构体中仅含有$-\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}$、$-{\mathrm{N}\mathrm{H}}_{2}$和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作$\begin{array}{c}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{O}-\bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$、$\begin{array}{c}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$、$\begin{array}{c}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \bigcirc -\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\\ \vert \\ \mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{3}\end{array}$分子中苯环上的氢原子被$-{\mathrm{N}\mathrm{H}}_{2}$取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。