Question

【题目】由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

已知：I.

II.

回答下列问题:

(1)反应②的类型是_______。

(2)D的结构简式是_______。

(3)G中含有的官能团的名称是_______。

(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_______。

(5)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是_______。

(6)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。峰面积比为3:2:2，写出1种符合要求的X的结构简式_______。

(7)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线_____________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】 取代反应 羧基、羟基、硝基 保护酚羟基（防止酚羟基被氧化） 或

【解析】试题分析：烃AB，结合D的结构简式，逆推A是甲苯，B是，C是，根据，D，则D是，氧化为；在氢氧化钠溶液中水解，酸化后生成F，则F是，根据，逆推G是； 与浓硫酸、浓硝酸发生消化反应生成；

解析：根据以上分析，(1) 反应②是与浓硫酸、浓硝酸发生消化反应生成，反应②的类型是取代反应。 (2)D的结构简式是。 (3)G是，含有的官能团的名称是硝基、羧基、羟基。 (4) 与足量NaOH溶液发生水解反应，反应的化学方程式是。 (5)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是防止酚羟基被氧化。 (6)化合物X是的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，说明不含酚羟基，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。峰面积比为3:2:2，写出1种符合要求的X的结构简式或。

(7)根据 易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。以甲苯为原料制备化合物时，甲苯先发生硝化反应，生成邻硝基甲苯，再用高锰酸钾溶液氧化为邻硝基苯甲酸，最后把硝基还原为氨基，合成路线为。