Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图：

（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为__。B分子式为C6H6O，写出A＋B→C的化学反应方程式：__。

（2）C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是__。

（3）1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为__mol。符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)共有___种。

①能与碳酸氢钠溶液反应②苯环上只有2个取代基，其中一个是羟基

（4）已知：R—CH2—COOH，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)___。

合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ③>①>② 3 12 CH3COOH

【解析】

A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，则A是OHC-COOH；根据逆推，B是。

(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是OHC-COOH，所含官能团名称为醛基、羧基；B分子式为C6H6O，根据C逆推，B是， A＋B→C的化学反应方程式是；

(2)C()中①是酚羟基、②是醇羟基、③是羧基，3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②；

(3)1mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应生成1mol、1molNaBr，最多消耗NaOH的物质的量为3mol； 的同分异构体，①能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，②苯环上只有2个取代基，其中一个是羟基，符合条件的2个取代基分别是-OH、-CHBrCH2COOH或-OH、-CH2CHBrCOOH或-OH、-CBr(CH3)COOH或-OH、-CH(CH2Br)COOH，每种组合有邻间对三种位置异构，符合条件的结构共12种；

(4)乙酸在PCl3加热条件下生成，水解为，酸化生成，氧化为，合成路线流程为CH3COOH。