【题目】3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

物质

沸点/℃

熔点/℃

密度(20℃) / g·cm-3

溶解性

甲醇

64. 7

0. 7915

易溶于水

乙醚

34. 5

0. 7138

微溶于水

3，5-二甲氧基苯酚

33 ~36

易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

（1）1mol间苯三酚完全燃烧需要______molO2。

（2）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。

①分离出甲醇的操作是的__________。

②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的______填（“上”或“下”）层。

（3）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是_________________________________________ ；

（4）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是_____________(填字母)。

a．蒸馏除去乙醚 b．冷却结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥

（5）反应可能出现的副产物的结构简式为___________________。

参考答案：

【答案】 6 蒸馏 检查是否漏水 上 除去HCl dcab 、、CH3-O-CH3

【解析】（1）因为1mol有机物CxHyOz燃烧的耗氧量为x+-，间苯三酚的分子式为：C6H6O3，所以1mol间苯三酚完全燃烧需要6 molO2。

（2）①甲醇和3，5二甲氧基苯酚是互溶的，可以利用两者的沸点不同，用蒸馏的方法分离；②使用分液漏斗前首先要检查是否漏水；由于乙醚的密度比水小，所以有机层在分液漏斗的上层。

（3）由于在合成时用到氯化氢的甲醇溶液，所以加NaHCO3溶液的目的是除去HCl，用蒸馏水洗涤的目的是除去少量的NaHCO3杂质。

（4）洗涤完成后，产物中仍混有H2O和乙醚，所以先加入无水CaCl2除去H2O，然后过滤除去CaCl2。通过蒸馏除去乙醚，最后冷却结晶得到纯净的3，5二甲氧基苯酚。故正确的操作顺序为dcab。

（5）根据反应物的特点及反应条件分析，反应可能生成含有一个醚键或三个醚键的副产物，还可能有甲醚生成，故反应可能出现的副产物的结构简式为：、、CH3-O-CH3。

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