【题目】化合物G[]是一种医药中间体,它的一种合成路线如下:

已知:

请回答下列问题

1A的名称是_____________

2B→C的反应条件为_____________

A→BD→E的反应类型分别是__________________________

3D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物,该化合物的结构简式为_____________。(4H是一种高聚酯D→H的化学方程式为_____________

5下列关于化合物G的说法错误的是_____________

A.G的分子式为C12H14O5

B.1molGNaOH溶液加热最多消耗2molNaOH

C.一定条件下G发生消去反应生成的有机物存在顺反异构体

D.在一定条件下G能与HBr发生取代反应

6MD的同分异构体,与D具有相同的官能团。则M可能的结构有____种。

7已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应,写出由苯酚,甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯的合成路线(其它试剂任选)__________________


参考答案:

【答案】 2-甲基丙烯或异丁烯 NaOH溶液加热 加成反应 取代反应 nHO(CH3)2CCOOH+n-1H2O BC 4

【解析】1)乙烯中两个H被甲基替代,主链上为3个C,所以命名2-甲基丙烯;

(2).D反应生成E得,D含有-COOH,所以C含有-OH,所以B→C的反应条件为NaOH加热;A→B为加成反应,D→E反应为Cl替代了-OH中的H,为取代反应;

3)改反应为酯化反应,-COOH和-OH脱去一个水分子而结合,形成

4)D的结构简式可写为HO(CH3)2CCOOH,因其同时含有-OH-COOH,单元间可发生酯化反应,生成链节为-[O(CH3)2CCO]-的聚合物,反应方程式为:nHO(CH3)2CCOOH+n-1H2O

5A. 注意苯环为C6H6,其中两个H被替代,所以G的分子式为C12H14O5A正确;B. 1molG水解,含有1mol-OH-COOR-COOCH3所以1molGNaOH溶液加热最多消耗3molNaOHB错误;C. 苯环上两个取代基为对位,所以发生消去反应生成的有机物不存在顺反异构体,C错误;D. G中含有1mol-OH,所以能与HBr发生取代反应,D正确。故选择BC

6首先要保证HO-CR’-COOR-COOR两种官能团不改变苯环上两个取代基有临位和间位,此为2种;(CH3)2中的一个甲基可以被H替代,而苯环上的4H可以被甲基取代,此为2种,共4种。

7因为酚羟基不易与羧酸发生酯化反应,又已知,所以可以用酚羟基与RCOCl反应生成目的产物。以甲基苯为原料,氧化生成苯甲酸,从而由已知条件进行反应。结构简式表达合成流程为:

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