Question

【题目】苹果酯是一种具有新鲜青苹果香味的日用香精，其合成线路如下图所示部分 产物已略去）：

己知：i： 2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇

ii：羰基化合物（醛或酮）与醇在一定条件下可以生成醚，如:

回答下列问题:

（1）F的分子式为 _________, 其名称为_________。

（2）A→B的化学方程式为______ ，其反应类型为__________。

（3）足量D与H反应的化学方程式为______________. 其反应类型为__________。

（4）N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，则N的结构简式可能为：__________。

（5）请以氯化苄（）和H为起始原料，选用必要的无机试剂合成苯甲醛乙二醇缩醛（ ），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________________

Answer 1

【答案】 C4H8O2 乙酸乙酯 加成反应 酯化反应（或取代反应） HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

【解析】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、官能团、根据反应的特点进行信息的迁移应用等。根据苹果酯的结构简式，结合G的结构简式和已知信息ii，推出H为HOCH2CH2OH，由流程A→E→H的条件，可知A为乙烯，E为1,2-二溴乙烷，A→B是与水蒸汽反应，故B为乙醇，A→C和C→D均与氧气发生氧化反应，C为乙醛，D为乙酸，由2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇，验证F为乙酸乙酯。（1）F的分子式为C4H8O2，其名称为乙酸乙酯；（2）A→B为乙烯的加成反应，其反应方程式为：；（3）足量D与H反应即足量的乙酸与乙二醇发生酯化反应，其方程式为： ；（4）N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，说明N中含有HCOO-的结构，故N的结构简式可能为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；（5）以氯化苄（）和H(乙二醇)为起始原料合成，故应先将与氢氧化钠溶液发生水解反应生成苯甲醇，再将苯甲醇氧化为苯甲醛，最后与乙二醇发生类型已知ii的反应。其路线设计为。