Question

【题目】有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：

(1) 化合物C中含氧官能团的名称为________、________。

(2) D→E的反应类型为________________，C→D经历了先加成再消去的反应过程，请写出中间产物的结构简式：___________________________。

(3) 化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：________________。

(4) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①不能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢。

(5) 已知：以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________________________ 。

Answer 1

【答案】醛基 醚键 加成反应

【解析】

（1）C中含有醛基和醚键；

（2）D中碳氧双键打开，与乙炔发生加成反应；

（3）B的结构简式为，中间产物的结构简式为：；

（4）不能发生银镜反应说明不含有醛基也不含有甲酸酯，能发生水解反应说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚酯，且不是甲酸酯，至少为乙酸酯；

（5）流程图中的C与丙酮发生“醛酮缩合”反应生成D。原料中的苯甲醇可以先氧化生成苯甲醛，再与乙醛发生类似于“醛酮缩合”反应，生成，用新制的Cu(OH)2将醛基氧化为羧基。结合已知①，羧基可以与SOCl2中的氯原子取代生成，再结合已知②，氯原子取代苯环上的氢原子，即可生成目标产物。

（1）由C的结构简式可知其中含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基、醚键。

（2）由D与E的分子结构的对比可知D→E的反应类型为加成反应，C→D经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为：，故答案为：加成反应，

。

（3）由A与B的分子式的对比可知A通过取代反应生成B，B的结构简式为：，故答案为：。

（4）不能发生银镜反应说明不含有醛基也不含有甲酸酯，能发生水解反应说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚酯，且不是甲酸酯，至少为乙酸酯，从碳原子数目知，若为乙酸酯，则还多余3个碳原子，依据“对称性”原则，3个碳原子中有2个碳原子对称，另一个甲基与乙酸酯成对位关系，这样分子中的H原子种类有4种，由以上分析其分子结构可能为：，故答案为：

。

（5）由题给信息可知，由苯甲醇、乙醛为原料制备的合成路线流程图为：

，故答案为：

。