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【题目】以甲苯为原料合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PASNa)的路线如下:

已知:①

回答下列问题:

(1)肉桂酸中所含官能团的名称是______________

(2)①试剂a的结构简式是________________

②写出由A生成B的化学方程式:____________________

(3)已知试剂b为相对分子质量为60的醇,且无支链,写出G的结构简式:________________,由肉桂酸制取G的反应类型是________

(4)①当试剂d过量时,可以选用的试剂d_____(填字母)

aNaOH  bNa2CO3  cNaHCO3

②参照题中信息,设计以为起始原料制备的合成路线。

____________________

(5)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2)X有多种同分异构体,符合下列条件的有________种。写出其中一种处于对位且核磁共振氢谱中比例为61221的结构简式______________________________

a.苯环上有两个取代基

b.能发生银镜反应

c.与Na作用有H2产生

【答案】羧基、碳碳双键 酯化反应(或取代反应) c 18

【解析】

根据肉桂酸的结构简式,和F生成肉桂酸的部分反应条件可知F发生信息①的反应生成肉桂酸,所以F应含有醛基,则甲苯在MnO2/H2SO4的条件下被氧化为;试剂b为相对分子质量为60的醇,所以肉桂酸与试剂b发生酯化反应生成G,结合G的分子式可知试剂b1-丙醇或2-丙醇,又b无支链,所以bCH3CH2CH2OH;甲苯在浓硝酸、浓硫酸、加热的条件下发生硝化反应生成A;根据后续流程DE的反应条件,可知该过程为硝基的还原反应,再结合PAS—Na的结构简式可知A中硝基与甲基处于对位,所以A;根据A生成B的反应条件可知该反应为Br原子取代苯环上氢原子的过程,结合PAS—Na的结构简式可知B的结构简式为;根据C生成D的反应条件可知该过程为溴原子转化为酚羟基的过程,DE应为硝基转化为氨基的过程,E与试剂d反应生成PAS—Na,所以BC的过程应为引入羧基的过程,所以CDE

(1)根据肉桂酸的结构简式可知其含有的官能团为碳碳双键、羧基;

(2)F,发生类似信息①的反应生成肉桂酸,根据肉桂酸的结构简式可知试剂a应为

A,与溴单质在FeBr3的作用下发生苯环上的取代反应生成,化学反应方程式为+Br2+HBr

(3)根据分析可知试剂bCH3CH2CH2OH,试剂b与肉桂酸发生酯化反应生成G,则G;该反应属于酯化反应(或取代反应)

(4)①因酚羟基也会和碳酸钠、NaOH反应,所以试剂d应为碳酸氢钠,故选c

②根据信息②可知可以由反应生成,根据信息①可知可以由反应生成;根据甲苯生成F的反应可知可由MnO2/H2SO4的条件下被氧化生成,所以合成路线为:

(5)肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物XX的分子式为C9H10O2,其同分异构体满足:

a.苯环上有两个取代基;

b.能发生银镜反应,说明含有—CHO结构;

c.与Na作用有H2产生,说明含有—OH;符合条件的X的异构体可以是苯环上连有-OH-CH2CH2CHO-OH-CH(CH3)CHO-CH3-CH(OH)CHO-CHO-CH2CH2OH-CH2CHO-CH2OH-CHO-CH(CH3)OH,每种都有邻间对三种结构,所以共有18种;

其中处于对位且核磁共振氢谱中比例为61221的结构简式为

练习册系列答案
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(2)在钠碱循环法中,Na2SO3溶液作为吸收液,可由NaOH溶液吸收SO2制得,该反应的离子方程式为__

(3)吸收液吸收SO2的过程中,pHn():n()变化关系如表:

n():n()

91:9

1:1

1:91

pH

8.2

7.2

6.2

①上表判断NaHSO3溶液显性__(”),用化学平衡原理解释__

②当吸收液呈中性时,溶液中离子浓度关系正确的是(填字母编号)__

a.c(Na+)=2c()+c()

b.c(Na+)c()c()c(H+)=c(OH)

c.c(Na+)+c(H+)=c()+c()+c(OH)

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②当阴极室中溶液pH升至8以上时,吸收液再生并循环利用。简述再生原理__

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选项

操作及现象

结论

A

加入AgNO3溶液,生成白色沉淀,再加稀盐酸沉淀不溶解

原溶液中有Cl-存在

B

通入Cl2后,溶液变为深黄色,继续加入淀粉溶液后溶液变蓝

原溶液中有I-存在

C

加入Ba(NO3)2溶液,生成白色沉淀,加稀盐酸后沉淀不溶解时

原溶液中有存在

D

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原溶液中有存在

A.AB.BC.CD.D

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实验步骤与实验现象

实验结论

.观察溶液:无色透明

①原溶液中一定不含的离子是____

.取适量该溶液,加入过量的硝酸,有气体生成,并得到无色溶液

②原溶液中一定不含的离子是_____,一定含有的离子是____

.在Ⅱ所得溶液中再加入过量的碳酸氢铵溶液,有气体生成,同时析出白色沉淀A

③原溶液中还一定含有的离子是____,生成沉淀A的离子方程式为____

.在Ⅲ所得溶液中再逐滴加入氢氧化钡溶液至过量,加热也有气体生成,同时析出白色沉淀B

④白色沉淀B中一定含有___,可能含有____

(2)上述实验步骤Ⅳ中开始阶段一定发生的离子方程式是______

(3)该化学兴趣小组的同学为了进一步确定B的成分,取一定量经洗涤后的BY溶液反应,白色固体的物质的量与Y溶液体积之间的关系如图所示。

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同步练习册答案
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