【题目】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

已知:CH3CHO+CH3CHO,完成下列填空:

(1)A中的官能团名称是_____________

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_______________

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________。(不考虑立体异构,只需写出2个)

(4)反应④所需的试剂和条件是____________________

(5)⑤的反应类型是__________________

(6)写出FG的两步反应离子方程式_______________________

(7)利用题信息,写出以为原料制备的合成路线流程(无机试剂和乙醇任用,合成路线表示为:甲……目标产物)__________

【答案】羟基 C2H5OH/H2SO4、加热 取代反应 +C2H5OH,

【解析】

根据流程图,C被高锰酸钾氧化生成D,故D,根据E推知F的结构简式为:

1中的官能团为羟基,

答案为:羟基;

2中连接4个不同的原子或原子团的碳原子(手性碳)有两个,即

答案为:

3)能发生银镜反应所以含醛基,且含有六元环的B的同分异构体有五种:,任写两种即可,

答案为:

4DED和乙醇发生酯化反应生成E

故答案为: /、加热

(5)反应生成,发生的为取代反应,

答案为:取代反应;

(6)F为,在碱性条件下发生水解反应,离子方程式为:,第二步为酸化将羧酸盐变为羧酸,离子方程式方程式为:

故答案为:

(7)采用逆推法,要想制得,需要制得,由可以形成新的六元环,制得,所以需要将转化为,故答案为:

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