【题目】由芳香烃X可合成多种在化工、医药等领域的物质,过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H为聚合物。
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已知:
Ⅰ.芳香烃X的质谱图如图所示![]()
II.![]()
(1)X的分子式为______________,B的结构简式为________________;
(2)阿司匹林中含氧官能团的名称为__________________________;
(3)③的反应类型为___________;由A
的过程中发生的反应为:苯环的加成反应→消去反应→加成反应→__________________;
(4)反应④的化学方程式为____________________________________________;
(5)反应⑤的化学方程式为____________________________________________;
(6)
的一种同系物
有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有_____________种(不考虑立体异构);
①能与NaHCO3反应放出CO2 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式__________。
【答案】C7H8
酯基、羧基 还原反应 水解反应(或取代反应)
+
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【解析】
根据芳香烃X的质谱图可知,X的相对分子质量为92,X应为C7H8,即甲苯(
),X在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F为
,根据已知—NH2易被氧化,所有F先被氧化生成G,G为
,然后G被还原得
,
发生缩聚反应可生成聚合物H,H为
;X一定条件下与氯气发生取代反应生成A,根据产物(
)可知A为
,A生成B,且B能发生催化氧化,则B为
,C为
,D为
,E为
,据此分析解答。
(1)由以上分析可知X的分子式为:C7H8;B为
,故答案为:C7H8;
;
(2)根据阿司匹林的结构简式(
)知,阿司匹林中含有酯基和羧基,故答案为:酯基、羧基;
(3)通过以上分析知,反应③为G(
)转化为
,属于还原反应,由A(
)
的过程中发生的反应为:A(
)→
→
→
→
,反应类型依次为苯环的加成反应→消去反应→加成反应→水解反应(或取代反应),故答案为:还原反应;水解反应(或取代反应)
(4)反应④的反应为:
,故答案为:
;
(5)反应⑤的反应方程式为:
,故答案为:
;
(6)
有多种同分异构体:①能与 NaHCO3反应放出CO2,说明含有羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,如苯环含有2个取代基,还有
的间位和对位2种结构;如苯环含有3个取代基,分别为羟基、羧基、甲基,若羟基、羧基处于邻位,甲基有4种位置;若羟基、羧基处于间位,甲基有4种位置;若羟基、羧基处于对位,甲基有2种位置;共12种同分异构体;其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为
,故答案为:12;
。