【题目】由芳香烃X可合成多种在化工、医药等领域的物质,过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H为聚合物。

已知:

Ⅰ.芳香烃X的质谱图如图所示

II.
1X的分子式为______________,B的结构简式为________________

(2)阿司匹林中含氧官能团的名称为__________________________

(3)③的反应类型为___________;由A的过程中发生的反应为:苯环的加成反应→消去反应→加成反应→__________________

(4)反应④的化学方程式为____________________________________________

(5)反应⑤的化学方程式为____________________________________________

(6)的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有_____________种(不考虑立体异构);

①能与NaHCO3反应放出CO2 ②能与FeCl3溶液发生显色反应

写出其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式__________

【答案】C7H8 酯基、羧基 还原反应 水解反应(或取代反应) + 12

【解析】

根据芳香烃X的质谱图可知,X的相对分子质量为92X应为C7H8,即甲苯(),X在浓硫酸作用下发生硝化反应,由反应③产物可知F根据已知—NH2易被氧化,所有F先被氧化生成GG,然后G被还原得发生缩聚反应可生成聚合物HHX一定条件下与氯气发生取代反应生成A,根据产物()可知AA生成B,且B能发生催化氧化,则BCDE,据此分析解答。

(1)由以上分析可知X的分子式为:C7H8B,故答案为:C7H8

(2)根据阿司匹林的结构简式()知,阿司匹林中含有酯基和羧基,故答案为:酯基、羧基;

(3)通过以上分析知,反应③为G()转化为,属于还原反应,由A()的过程中发生的反应为:A()→,反应类型依次为苯环的加成反应消去反应加成反应水解反应(或取代反应),故答案为:还原反应;水解反应(或取代反应)

(4)反应④的反应为:,故答案为:

(5)反应⑤的反应方程式为:,故答案为:

(6)有多种同分异构体:①能与 NaHCO3反应放出CO2,说明含有羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,如苯环含有2个取代基,还有的间位和对位2种结构;如苯环含有3个取代基,分别为羟基、羧基、甲基,若羟基、羧基处于邻位,甲基有4种位置;若羟基、羧基处于间位,甲基有4种位置;若羟基、羧基处于对位,甲基有2种位置;共12种同分异构体;其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为,故答案为:12

关闭