Question

【题目】H是合成预防静脉血栓形成()的原料药利伐沙班中间体，其合成路线如图：

已知：

(1)A的化学名称为_________________，C中含有官能团的名称为__________________。

(2)C→D的反应类型为__________________。

(3)G的结构简式为______________________。

(4)D→F的化学方程式为__________________________________________________。

(5)满足下列条件的D的同分异构体有_______________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为4:2:1:1:1:1的结构简式为____________________(写一种)。

①苯环上有3个取代基；②两个氨基直接和苯环相连；③可以和溶液反应；④该物质与足量钠反应产生；

(6)已知：，以C为原料合成的合成路线为____________________________________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】苯 溴原子、硝基 取代反应 6 、

【解析】

由流程图可知，A为苯 ，在溴化铁的催化作用下苯与液溴发生取代反应生成B溴苯，在浓硫酸的作用下溴苯与浓硝酸发生硝化反应生成C，由D的结构简式可知，C的结构简式为，C与H2NCH2CH2OH发生取代反应生成D，D与E发生取代反应生成F，由D与F的结构简式、结合E的分子式可知，E的结构简式为，根据已知信息反应知，G发生还原反应生成H，则G为，F在NaOH存在下反应生成G，据此分析解答。

(1)A的化学名称为苯，C为，含有官能团的名称为溴原子、硝基；

(2)C为，C与H2NCH2CH2OH反应时，-NHCH2CH2OH取代了C中的溴原子生成D，故C与H2NCH2CH2OH发生取代反应生成D；

(3)G的结构简式为；

(4)D与E发生取代反应生成F，故D→F的化学方程式为；

(5)满足下列条件的D的同分异构体，①苯环上有3个取代基；②两个氨基直接和苯环相连；③可以和溶液反应，说明有一个羧基；④该物质与足量钠反应产生，说明还有一个羟基，则另一个取代基为；当两个氨基位于邻位时，有2种取代方式；当两个氨基位于对位时，有1种取代方式；当两个氨基位于间位时，有3种取代方式，则符合条件的同分异构体共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为4:2:1:1:1:1的结构简式为、；

(6)根据已知信息反应可知，与NaCN反应生成，在酸性条件下反应生成，发生还原反应生成，再发生缩聚反应生成，故合成路线为：。