【题目】已知烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:
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(1)B的结构简式是_________________;
(2)A可能属于下列哪类物质__;
a.醇 b.卤代烃 c.酚 d.羧酸
(3)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式是_____________,反应②可表示为:G+NH3→F+HCl (未配平),该反应配平后的化学方程式是____________(有机化合物均用结构简式表示);
化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F[HN(CH2CH3)2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:(已知:
)
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(4)甲的结构简式是__,由甲苯生成甲的反应类型是__;
(5)乙中有两种含氧官能团______,反应③的化学方程式是:______;
(6)丙中官能团的名称是______;
(7)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊;
①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是__;
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域.该聚合反应的化学方程式是__;
③D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键.则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是______。
【答案】 CH2=CH2 ab C2H4O 2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl
取代反应 羧基、硝基
+HOCH2CH2Cl![]()
+H2O 酯基、氯原子、氨基
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【解析】烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,令分子式CnH2n,则14n=28,计算得出n=2,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,则B为CH2=CH2,A可能为卤代烃或醇,发生消去反应生成乙烯,B→D发生氧化反应,(3)中反应(1)是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,D可以和银氨溶液反应,则D为CH3CHO,B与HCl发生加成反应生成G,G为CH3CH2Cl,G与氨气发生取代反应生成F,据此解答。
由普鲁卡因的合成路线可以知道,甲苯发生硝化反应生成甲为
,甲氧化生成乙为
,乙与E发生酯化反应生成
,
中硝基变还原为氨基生成丙为
,丙与F发生取代反应生成普鲁卡因,然后结合物质的性质来解答。
详解:(1)由上述分析可以知道,B为CH2=CH2 ,因此,本题正确答案是:CH2=CH2 ;
(2)A发生消去反应生成乙烯,则A可能为卤代烃或醇,故选:ab;
(3)反应(1)是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式为C2H4O ,反应(2)为2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl ,
因此,本题正确答案是:C2H4O ;2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl ;
(4)由上述分析可以知道,甲为对硝基甲苯,结构简式为
,由甲苯生成甲的反应类型是取代反应,因此,本题正确答案是:
;取代反应;
(5)乙为
,含有的官能团为羧基、硝基,反应(3)的反应程式为:
,
因此,本题正确答案是:羧基;羧基;
。
(6)丙为
其中含有官能团的名称是酯基、氯原子、氨基;
(7)①普鲁卡因
的水解产物有两种,分别是:
、
,其中
和
互为同分异构体;
②
中氨基和羧基发生缩聚反应,生成
。该聚合反应的化学方程式是
;
③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
。