Question

【题目】有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：

①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

③

回答以下问题：

（1）A中含有的官能团名称是_________________________________。

（2）写出有机反应类型B→C__________，F→G_________，I→J_________。

（3）写出F生成G的化学方程式____________________________________。

（4）写出J的结构简式__________________________________。

（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式_____________。

①FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应

③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应。

Answer 1

【答案】（1）羟基（或酚羟基）、醛基 （2分）

（2）加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）（3分）

（3）（3分）

（4）（3分）

（5）（4分）

【解析】试题分析：有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B是乙烯，与水发生加成反应生成乙醇，即C是乙醇。乙醇发生催化氧化生成D，则D是乙醛。A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基。其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，则根据A的分子式可知A的结构简式为。根据已知信息③可知A和D发生醛基的加成反应生成E，则E的结构简式为。E发生银镜反应生成F，则F的结构简式为.F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则G的结构简式为。G与氯化氢发生加成反应生成H，H水解生成I，2分子I发生酯化反应生成J，由于J分子结构中含有3个六元环，则H、I、J的结构简式分别是、、.。

（1）根据A的结构简式可知A中含有的官能团名称是羟基（或酚羟基）、醛基。

（2）根据以上分析可知B→C、F→G、I→J的反应类型分别是加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）。

（3）F生成G的化学方程式为

。

（4）根据以上分析可知J的结构简式为。

（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。

FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基，则符合条件的有机物结构简式为、。