【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是__________________。B中所含的官能团是_____________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。

（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

D:______________、F:______________、中间产物1:______________、中间产物2:______________

【答案】 硝基 取代反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O CH3CH2OOCCH2COCH3

【解析】(1)A是芳香烃，根据C的结构简式以及A到B的反应条件，可知A到B是苯的硝化反应，可知A为苯，结构简式为：；是苯的硝化反应，是取代反应，引入了硝基，所以B中所含的官能团是硝基；正确答案： ； 硝基。

（2）B中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应；正确答案：取代反应。

（3）E是酯类，原料仅为乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；正确答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。

（4）根据原子守恒，推出F的分子式为，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为，除了含有，还含有；正确答案：。

（5）根据羟甲香豆素的结构简式，以及已知信息，推出D的结构简式为，根据上述分析，F的结构简式为；F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1：，中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2：，最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素；正确答案： ；CH3CH2OOCCH2COCH3 ； ； 。

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