【题目】是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料(M)。具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)

已知:①

D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子,D中氧元素的质量分数约为13.1%。试回答下列问题:

(1)A的名称是_______,图中缩醛(M)的分子式是______

(2)B的结构简式为___________

(3)⑤的化学方程式为_____________

(4)⑥的反应类型是___________

(5)请写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3221,并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:_____________

(6)参照的合成路线,设计一条由氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)_________________________

【答案】乙烯 氧化反应

【解析】

关于D,题中指出其为单取代芳香族化合物,且能与金属钠反应,又只含有1个氧原子,所以D中必含有羟基;O的质量分数为13.1%,由此计算D的相对分子质量约为122,结合流程图中其他信息,最终确定D即为苯乙醇。B反应后生成C;通过计算可知C中不含不饱和结构,所以推测B的反应即已知信息中的反应①,那么B即为甲醇,C即为乙二醇。

(1)A的分子式为C2H4,所以名称为乙烯;缩醛M的结构为,所以分子式即为C10H12O2

(2)通过分析可知B即为甲醇,所以结构简式为CH3OH

(3) ⑤是环氧乙烷和苯反应生成苯乙醇的反应,所以方程式为

(4) ⑥是苯乙醇生成苯乙醛的反应,所以反应类型为氧化反应;

(5)根据题中给出的核磁共振氢谱的信息可知,有机物的结构中只有4种等效氢,所以考虑结构对称;又因为峰面积比为,所以有机物中一定有甲基,综上所述,符合条件的有机物的结构简式为

(6)原料是2-氯丙烷,题中又提示“参照”的合成路线,所以合成的大致思路是:由2-氯丙烷先制备出丙烯,经过环氧化后,再与CO2反应即可;

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