Question

【题目】有机物K是一种治疗缺血性脑卒药物，其合成路线如下：

已知：ⅰ.有机物K是一种酯，分子中除苯环外还含有1个五元环；

ⅱ.R—Br RMgBr

回答下列问题：

(1)有机物B的名称为________，D的含氧官能团的名称是______。

(2)F→G的反应类型为_____。

(3)J的结构简式为______，K的分子式为_____。

(4)E与银铵溶液反应的化学方程式为______。

(5)已知B在一定条件下可以水解生成X，与X互为同分异构体且含有苯环的有机物有_____种(不含X自身)，写出其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3：2：2：1的结构简式____(任写一种)。

(6)利用题中信息所学知识，写出以甲烷和苯甲醛为原料，合成苯乙烯的路线流程图(其他试剂自选)____。

Answer 1

【答案】邻溴甲苯或2-溴甲苯 羟基 加成反应 C12H14O2 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4 或 CH4 CH3BrCH3MgBr；

【解析】

由A-E的框图逆推可知，D为，C为，B为，由F-G和反应条件可知，F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G（CH3C(CH3)2Br），根据已知和反应条件知I的结构简式为，J的结构简式为，K的结构简式为。

（1）由有机物B的结构简式，可知B的名称为邻溴甲苯，D的结构简式是，含氧官能团的名称是羟基。故本题答案为：邻溴甲苯或2-溴甲苯；羟基；

（2）根据反应条件和F、G的结构可知：F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G（CH3C(CH3)2Br），所以F→G的反应类型为加成反应，故本题答案为：加成反应；

（3）根据分析知/span>J的结构简式为，K的分子式为C12H14O2，故本题答案为：；C12H14O2；

（4）由分析知E为，与银氨溶液反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O，故本题答案为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

（5）有机物B(结构简式为)在一定条件下水解的产物X为，与其互为同分异构体且含有苯环的有机物有：，，，，共4种，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3：2：2：1的结构简式为或，故本题答案为：4；或；

（6）以甲烷和化合物A（）为原料，合成苯乙烯的路线流程图：CH4 CH3BrCH3MgBr：由苯甲醛（）为原料， ，故本题答案为：CH4 CH3BrCH3MgBr； 。