【题目】氯毗格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物，以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）分子C中能团名称为__________，氯吡格雷的分子式为____________。

（2）X的结构简式为_____________。

（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式：_____________________。

（4）物质D的某种同分异构体G满足以下条件：

① 苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子；② 与D中的官能团相同；③G能发生银镜反应；则符合条件的G有_______种。

（5）已知：

在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选），并标出每步对应的反应类型。_____________________示例如下：

参考答案：

【答案】 氨基、氯原子、羧基 C16H16NO2SC1 24

【解析】（1）分子中能团名称为氨基、氯原子、羧基，分子式为C16H16NO2SC1；

（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构为；

（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成-CO-NH-结构，该反应为；

（4）物质的某种同分异构体G满足以下条件：① 苯环上有两个取代基，且其中一个取代基不含碳原子应为—Cl或—NH2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三个位次；②与D中的官能团相同，即—Cl、—NH2、—COO-；③G能发生银镜反应，应该有HCOO—；满足条件的可能结构有（1）一个取代基为—NH2，另一个取代基是HCOOCHClCH2—、HCOOCH2CHCl-、HCOOCCl（CH3）—或HCOOCClCH2-，两取代基之间有邻、间、对三个位次共12种结构；（2）将—Cl与—NH2位置相应与（1）中对调，也有12种结构，则符合条件的G有24种。

②与D含有相同的官能团，，①苯环上的取代基不超过2个，应该是一个或二个，如果是二个则苯环上有邻、间及对位三种情况；如果是苯环只有一个取代其应该只用 一种结构，如果是二个取代其，则可能是—Cl与在间位与对位二种结构；可能是—NH2与有三种结构，可能是—CN与有三种情况，共9种；

（5）制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为。

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