【题目】1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC, B分子中N(C)∶N(H)=4∶5,135<Mr(B)<140;C与B分子中碳原子数相同,且Mr(B)=Mr(C)+2
(1)C的分子式为_____________________,
(2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式_________________________;
(3)C有多种同分异构体,其中属于芳香族的酯类的同分异构体有_____________种;
【答案】C8H8O2 HOCH2—
—CH2OH 6
【解析】
有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC,且B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种,说明B的苯环上有1中H原子,则B的取代基应相同,且分子对称,B能与金属Na反应但不能与NaOH反应,说明B中含有-OH,应为醇,则C为酸,则有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18,B中含有苯环,则C原子数应大于6,设B中含有8个C,则含有10个H,因结构对称,则至少含有2个-OH;如含有2个O,则相对分子质量为8×12+10+2×16=138,则符合135<Mr(B)<140,所以B的分子式为C8H10O2,结构简式为
,Mr(B)=Mr(C)+2,则C的相对分子质量为136,应比B少2个H,分子式应为C8H8O2,C分子中苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯取代物有两种,说明苯环上有2个取代基,其中1个为-COOH,则另一个为-CH3,二者处于苯环的对位,结构简式为
,则A应为
,以此解答该题.
有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC,且B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种,说明B的苯环上有1中H原子,则B的取代基应相同,且分子对称,B能与金属Na反应但不能与NaOH反应,说明B中含有-OH,应为醇,则C为酸,B中含有苯环,则C原子数应大于6,设B中含有8个C,则含有10个H,因结构对称,则至少含有2个-OH;如含有2个O,则相对分子质量为8×12+10+2×16=138,则符合135<Mr(B)<140,所以B的分子式为C8H10O2,结构简式为
,Mr(B)=Mr(C)+2,则C的相对分子质量为136,应比B少2个H,分子式应为C8H8O2,结构简式为
;
(1)由以上分析可知,C的分子式为C8H8O2;
(2)由以上分析可知B的结构简式为
;
(3)C为
,属于芳香酯类的同分异构体有
、
(邻、间、对)以及
,乙酸苯酯(
),共6种。