【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题
（1）有机化合物B中的含氧官能团为和（填名称）．
（2）上述反应中，过程②属于反应，过程④属于反应．
（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式 ．
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2 ， 能与 FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环；
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式： ．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）． 合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ．

参考答案：

【答案】
（1）醚键；羰基
（2）加成；取代
（3）
（4） 、 、 或
（5）
【解析】解：A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬，（1）B中含氧官能团是醚键和羰基，所以答案是：醚键；羰基；（2）比较B和C的结构可知，B发生加成（还原）反应生成C，比较D和E可知，D发生取代反应生成E，所以答案是：加成；取代；（3）A发生取代反应生成B，该取代反应中有一种物质是HBr，根据B的结构简式结合原子守恒知，X结构简式为 ，由A到B发生反应的化学方程式为 ， 所以答案是： ；（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ：能与NaHCO3反应做出CO2 ， 说明有羧基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
Ⅱ：分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环；
则符合条件的结构简式为 、 、 、 ，所以答案是： 、 、 、 ；（5）用 发生题中转化关系中的②得 ， 再发生类似题中的③④⑤反应，可得 ，再用 与 酯化得 ，所以其合成路线为 ，所以答案是： ．

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