【题目】美国药物学家最近合成一种可能用于治疗高血压的有机物K,合成路线如下:
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其中A属于碳氢化合物,其中碳的质量分数约为83.3%;E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰。H常温下呈气态,是室内装潢产生的主要污染物之一。G和H以1:3反应生成I。
试回答下列问题:
(1)A的分子式为:______________。
(2)写出下列物质的结构简式:D:____________;G:___________。
(3)反应①―⑤中属于取代反应的有___________。
(4)反应①的化学方程式为_______________;反应④的化学方程式为_________________。
(5)E有多种同分异构体,符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体有_______种,写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式:________。
【答案】C5H12
CH3CHO ②⑤ C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
4 HCOOC(CH3)3
【解析】
A属于碳氢化合物,其中碳的质量分数约为83.3%,因此A中
=
=
,则A为C5H12;H常温下呈气态,是室内装潢产生的主要污染物之一,H为HCHO,根据流程图,B为卤代烃,C为醇,D为醛,E为酸;F为乙醇,G为乙醛,G和H以1:3反应生成I,根据信息,I为
,J为
,E和J以4:1发生酯化反应生成K,E为一元羧酸,E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰,E为
,则D为
,C为
。
(1)根据上述分析可知,A的分子式为C5H12,故答案为:C5H12;
(2)根据上述分析,D的结构简式为
;G为乙醛,结构简式为CH3CHO,故答案为:
;CH3CHO;
(3)根据流程图可知,反应①是葡萄糖的分解反应;反应②为卤代烃的水解反应,属于取代反应;反应③是醛和醛的加成反应;反应④是醛的氢化反应,属于加成反应;反应⑤是酯化反应,属于取代反应,②⑤属于取代反应,故答案为:②⑤;
(4)反应①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳,反应的化学方程式为C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑;反应④是在催化剂作用下,
与氢气共热发生加成反应,反应的化学方程式为
,故答案为:C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑;;
(5)既能发生银镜反应又能发生水解反应,表明分子结构中含有醛基和酯基,E为
,E的同分异构体属于甲酸酯,同分异构体的结构为HCOOC4H9,因为丁基有4种结构,故E的同分异构体有4种,其中核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的结构简式为HCOOC(CH3)3,故答案为:4;HCOOC(CH3)3。