【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：

已知：ⅰ．RCH2BrR—HC=CH—R'

ⅱ．R—HC=CH—R'

ⅲ．R—HC=CH—R'（以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等）

（1）D中官能团名称为_____，A的化学名称为_____。

（2）F的结构简式为_____，则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种（考虑顺反异构,不包含F）。

（3）由G生成H的化学方程式为_____，反应类型为_____。

（4）下列说法不正确的是_____（选填字母序号）。

a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

b.由H生成M的反应是加成反应

c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应

d．1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH

（5）以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。__________

【答案】 溴原子、酯基 邻二甲苯(或1，2—二甲基苯) 5 ＋NaOH ＋NaI＋H2O 消去反应 ad

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成。主要考查官能团的识别，有机物的命名，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机物的性质，限定条件同分异构体种类的确定，有机合成路线的设计。A的分子式为C8H10，A的不饱和度为4，A氧化生成B（C8H8O2），B发生取代反应生成C（），逆推出A的结构简式为，B的结构简式为；C与CH3OH在浓硫酸并加热时反应生成D，根据D的分子式知此步骤为酯化反应，D的结构简式为；D+HCHO→E发生题给已知i的反应；E中含酯基，E在NaOH溶液中发生水解，酸化后生成F，F的结构简式为；F中含碳碳双键和羧基，根据F→G的条件和G的分子式，F→G发生题给已知ii的反应，G在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H，H→M发生题给已知iii的反应，根据M的结构简式可逆推出：G的结构简式为，H的结构简式为。

（1）D的结构简式为，D中官能团名称为溴原子、酯基。A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯或1,2-二甲基苯。

（2）F的结构简式为。F中的官能团为碳碳双键和羧基，与F具有相同官能团的同分异构体有、、、、，共5种。

（3）由G生成H的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。反应类型为消去反应。

（4）a，B的结构简式为，C的结构简式为，B、C都不能与AgNO3溶液反应，不能只用AgNO3溶液鉴别，应用NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液鉴别，a项错误；b，H生成M发生题给已知iii的反应，该反应的反应类型是加成反应，b项正确；c，E的结构简式为，E中的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，1molE最多可以与4molH2发生加成反应，c项正确；d，M中含2个酯基，1molM与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，d项错误；答案选ad。

（5）观察的结构，结合题给已知iii，合成先合成CH3CH=CHCH3；对比CH3CH=CHCH3和CH2=CH2的结构简式，碳链增长，结合题给已知i，由乙烯先合成CH3CH2Br、CH3CHO；联系课本官能团之间的相互转化，由乙烯与HBr加成合成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO。合成路线为： 。

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