【题目】化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如图：

已知：R1COOR2

请回答：

（1）C的化学名称为___；D中含氧官能团的结构简式为___。

（2）由B转化为C的反应类型为___；G的分子式为___。

（3）由E转化为F的第一步反应的化学方程式为___。

（4）M的结构简式为___。

（5）芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式___。

（6）参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线___。

【答案】对甲基苯甲酸或4﹣甲基苯甲酸 ﹣COOH 氧化反应 C10H16O2 或

【解析】

A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为；对比B与C结构结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，故C为、D为、E为；F与乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中反应生成M为；

(6)加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸甲酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到。

(1)C为，C 的化学名称为对甲基苯甲酸或4﹣甲基苯甲酸；D为，D 中含氧官能团的结构简式为﹣COOH；

(2)B中醛基被氧化生成C中羧基，则由B 转化为C 的反应类型为氧化反应；G 的分子式为C10H16O2；

(3)由E 转化为F 的第一步反应为消去反应，该反应的化学方程式为；

(4)M 的结构简式为 ；

(5)C为，芳香化合物Q 为C 的同分异构体，Q 能发生银镜反应，说明含有醛基；其核磁共振氢谱有4 组吸收峰说明含有4种氢原子，符合条件的结构简式有、；

(6)加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸甲酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路线为；

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