Question

【题目】近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

(1)Ⅰ的分子式为__________，D到E的反应类型是__________。

(2)B反应生成C的化学方程式是____________________。

(3)G结构简式为__________，F最多有__________个原子共平面。

(4)E中官能团的名称为__________；符合下列条件的E的同分异构体有__________种。

Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物

Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色

Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢

(5)乙酰苯胺，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）已知：

Answer 1

【答案】C20H24N2SO 消去反应 2+O22+2H2O 18 碳碳双键、羧基 2

【解析】

A为，由B→C的反应条件，可确定B为，C为，D为，E为，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。

(1)由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO，从到，反应类型是消去反应。答案为：C20H24N2SO；消去反应；

(2) 反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；

(3)由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；

(4)E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；

(5)先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。答案为：。