【题目】根据图示内容填空:

（1）化合物A中含氧官能团的名称为、 ．
（2）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 ．
（3）B生成D的反应方程式为 ．
（4）丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂．请设计以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，合成丁烯二酸的合成路线流程图．
例：

【答案】
（1）醛基,羧基
（2）CH2=C（CHO）COOH
（3）HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH
（4）ClCH2CH=CHCH2Cl HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CHBrCH2OH OHCCH2CHBrCHO HOOCCH2CHBrCOOH HOOCCH=CHCOOH．
【解析】解：（1）A为OHCCH=CHCOOH，化合物A中含氧官能团的名称为醛基、羧基；
（2）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是CH2=C（CHO）COOH；

（3）B为HOOCCH=CHCOOH、D为HOOCCHBrCHBrCOOH，B和溴反应生成D，反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH；
（4）氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键，所以在氧化羟基时先保护碳碳双键，ClCH2CH=CHCH2Cl先和NaOH水溶液发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH和HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，HOCH2CH2CHBrCH2OH发生催化氧化反应生成OHCCH2CHBrCHO，OHCCH2CHBrCHO发生氧化反应生成HOOCCH2CHBrCOOH，HOOCCH2CHBrCOOH发生消去反应然后酸化生成HOOCCH=CHCOOH，

合成流程图为ClCH2CH=CHCH2Cl HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CHBrCH2OH OHCCH2CHBrCHO HOOCCH2CHBrCOOH HOOCCH=CHCOOH，
所以答案是：（1）醛基；羧基；（2）CH2=C（CHO）COOH；（3）HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH；（4）ClCH2CH=CHCH2Cl → △ N a O H / H 2 O HOCH2CH=CHCH2OH → H B r HOCH2CH2CHBrCH2OH → △ O 2 / C u OHCCH2CHBrCHO → △ O 2 / 催 化 剂 HOOCCH2CHBrCOOH → △ N a O H / 醇 / 酸 化 HOOCCH=CHCOOH．

关闭