《2026年高中必刷题高中化学必修第二册人教版》

8. [江西部分学校2025高一期末联考]化学实验对化学学习具有重要意义，请回答下列问题。
Ⅰ. 利用乙醇与乙酸的反应制备乙酸乙酯
实验步骤：选取适量的纸巾，先将其揉成小块，然后用冷水润湿，最后将其包裹在注射器上方；在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边缓慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片，实验装置如图甲（部分夹持装置已略）。用酒精灯小心加热试管，并适时往纸巾上滴冷水，待观察到注射器内溶液红色变浅且液面有较为明显的分层时，熄灭酒精灯。

（1）试管内发生反应的化学方程式为________，浓硫酸的作用是________。
(2)先用纸巾包裹住注射器并适时在纸巾上滴冷水的目的是冷凝乙酸乙酯；上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、除去乙酸以及降低乙酸乙酯的溶解度。
(3)实验结束后，取出注射器，对其进行振荡、静置。上层液体的主要成分为乙酸乙酯(或CH₃COOCH₂CH₃)。
Ⅱ. 探究乙醇的催化氧化反应
实验步骤：在棉球上滴1滴乙醇，然后用希夫试剂将棉球润湿，棉球没有明显的变化。如图乙所示：把铜丝加热至红热后，伸入乙醇中，铜丝表面有大量的气泡产生，红热的铜丝由黑色变为红色，棉球变为紫红色，铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，其pH约为3。
已知：①常温下，无色的希夫试剂遇到醛类物质会变为紫红色；
②常温常压下，空气中CO₂溶于水形成溶液的pH≈5.6。

(4)试管内生成醛类物质的总反应的化学方程式为$2CH₃CH₂OH + O₂\stackrel{Cu}{\underset{\triangle}{\rightarrow }}2CH₃CHO + 2H₂O$。
(5)铜丝上方的pH试纸与标准比色卡比照，其pH约为3的原因可能是部分乙醛被氧化成了乙酸。

答案： $8.(1)CH₃COOH + CH₃CH₂OH\stackrel{浓硫酸}{\underset{\triangle}{\rightleftharpoons }}CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O $催化剂、吸水剂
(2)冷凝乙酸乙酯 除去乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度
(3)乙酸乙酯(或CH₃COOCH₂CH₃)
$(4)2CH₃CH₂OH + O₂\stackrel{Cu}{\underset{\triangle}{\rightarrow }}2CH₃CHO + 2H₂O$
(5)部分乙醛被氧化成了乙酸
思路导引I.乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和未反应完全的乙酸、乙醇受热挥发进入注射器，饱和碳酸钠溶液和挥发的乙酸反应生成盐，溶解挥发出的乙醇，并降低乙酸乙酯在其中的溶解度，使液体分层，上层得到乙酸乙酯有机层。
Ⅱ.在棉球上滴1滴乙醇，然后用希夫试剂将棉球润湿，棉球没有明显的变化，说明常温下乙醇不发生催化氧化；把铜丝加热至红热后，伸入乙醇中，铜丝表面有大量的气泡产生，红热的铜丝由黑色变为红色，棉球变为紫红色，说明乙醇在催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成醛类。
【解析】
(1)根据“酸脱羟基醇脱氢”的规律可知反应的化学方程式为$CH₃COOH + CH₃CH₂OH\stackrel{浓硫酸}{\underset{\triangle}{\rightleftharpoons }}CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O，$浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。
(2)冷的湿纸巾可以冷凝乙酸乙酯，使实验现象更加明显；饱和碳酸钠溶液能吸收乙醇、除去乙酸以及降低乙酸乙酯的溶解度。
(3)乙酸乙酯的密度小于水且微溶于水，因此乙酸乙酯在上层。
(4)乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成乙醛：$2CH₃CH₂OH + O₂\stackrel{Cu}{\underset{\triangle}{\rightarrow }}2CH₃CHO + 2H₂O。$
(5)反应生成的乙醛可继续发生催化氧化反应生成乙酸，乙酸
关键点：$CH₃CH₂OH\stackrel{催化剂}{\underset{\triangle}{\rightarrow }}CH₃CHO\stackrel{催化剂}{\underset{\triangle}{\rightarrow }}CH₃COOH$

9. 端炔烃在催化剂作用下可以发生偶联反应，称为Glaser反应。如：2R-C≡CH $\xlongequal{催化剂}$ R-C≡C-C≡C-R + H₂，该反应在研究发光材料、超分子化学等方面具有重要的价值。下列有机物存在如图转化关系：

已知：CH₃CH₂Br $\xlongequal{NaNH_2/H_2O}$ CH₂=CH₂ + HBr。
回答下列问题：
(1)有机物A和CH₃COOH中含氧官能团的名称分别是羟基、羧基。
(2)写出有机物B的结构简式：Br—CH₂—CH₂—Br，写出有机物C的结构简式：HC≡C—C≡CH。
(3)反应①的反应类型：加成反应。
（4）写出反应②的化学方程式：________。
(5)有机物D(C₄H₆)的一种同分异构体W是C₂H₂的同系物，并且分子中只有一种化学环境的氢原子，则有机物W的结构简式为CH₃—C≡C—CH₃。

答案：
9.
(1)羟基、羧基
(2)Br—CH₂—CH₂—Br HC≡C—C≡CH
(3)加成反应
(4)n
(5)CH₃—C≡C—CH₃
(6)① AlCl₃ ②Br₂/CCl₄ ③ ④NaNH₂/H₂O
思路导引乙烯与水加成生成A(乙醇)，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯；乙烯与溴单质发生加成反应得到B，B为Br—CH₂—CH₂—Br；B与苯在氯化铝作用下发生取代反应生成在NaNH₂和水作用下发生已知信息的反应，得到E()，E发生加聚反应得到F(聚苯乙烯)；D发生加聚反应得到—[CH₂—CH=CH—CH₂]—n，根据聚合物的结构，可知D为1,3 - 丁二烯；C→D发生加成反应，已知乙炔→C发生Glaser反应，则C的结构简式为HC≡C—C≡CH。
【解析】
(1)A为乙醇，含氧官能团名称为羟基，乙酸中的含氧官能团名称为羧基。
(2)由思路导引可知，B的结构简式为Br—CH₂—CH₂—Br，C的结构简式为HC≡C—C≡CH。
(3)反应①为HC≡C—C≡CH与H₂反应生成CH₂=CH—CH=CH₂，反应类型为加成反应。
(4)E发生加聚反应生成F，反应②的化学方程式为n
(5)D(C₄H₆)的同分异构体W是C₂H₂的同系物，可知W中有1个碳碳三键；W分子中只有一种化学环境的氢原子，则W的结构简式为CH₃—C≡C—CH₃。
(6)和CH₂=CHBr在AlCl₃作用下发生取代反应生成，与Br₂加成制得，在NaNH₂/H₂O作用下转化成，通过Glaser反应生成
[154]