《2025年新坐标同步练习高中化学选择性必修第三册人教版青海专版》

1. 由 1 - 氯环己烷制备 1,2 - 环己二醇,依次发生反应的反应类型为(B)
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成
D.取代→加成→消去

答案： B

2. (2024·汉中高二期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为最不可行的是(D)
A.用氯苯合成环己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙烯合成乙酸：$CH_2 = CH_2 \xrightarrow[\triangle,加压]{H_2O,催化剂} CH_3CH_2OH \xrightarrow[\triangle]{O_2,Cu} CH_3CHO \xrightarrow[\triangle]{O_2,催化剂} CH_3COOH$
D.用乙烯合成乙二醇：$CH_2 = CH_2 \xrightarrow[\triangle]{H_2,催化剂} CH_3CH_3 \xrightarrow[光照]{Cl_2} CH_2ClCH_2Cl \xrightarrow[\triangle]{NaOH水溶液} HOCH_2CH_2OH$

答案： D

1. 基本思路
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。

答案： 目标化合物→中间体→中间体→…→基础原料

2. 应用实例：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯
(1) 逆向分析

根据以上分析,可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯($CH_2 = CH_2$),通过五步反应进行合成,写出反应的化学方程式：
①$CH_{2}=CH_{2}+Cl_{2}→CH_{2}Cl - CH_{2}Cl$；
②$CH_{2}Cl - CH_{2}Cl + 2NaOH\xrightarrow [△]{H_{2}O}CH_{2}OH - CH_{2}OH + 2NaCl$；
③$CH_{2}OH - CH_{2}OH + 2O_{2}\xrightarrow [△]{催化剂}HOOC - COOH + 2H_{2}O$；
④$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\xrightarrow [△,加压]{催化剂}CH_{3}CH_{2}OH$；
⑤$HOOC - COOH + 2CH_{3}CH_{2}OH\xrightarrow [△]{催化剂}C_{2}H_{5}OOC - COOC_{2}H_{5}+2H_{2}O$。
(2) 合成路线

答案： ①$CH_{2}=CH_{2}+Cl_{2}→CH_{2}Cl - CH_{2}Cl$ ②$CH_{2}Cl - CH_{2}Cl + 2NaOH\xrightarrow [△]{H_{2}O}CH_{2}OH - CH_{2}OH + 2NaCl$ ③$CH_{2}OH - CH_{2}OH + 2O_{2}\xrightarrow [△]{催化剂}HOOC - COOH + 2H_{2}O$ ④$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\xrightarrow [△,加压]{催化剂}CH_{3}CH_{2}OH$ ⑤$HOOC - COOH + 2CH_{3}CH_{2}OH\xrightarrow [△]{催化剂}C_{2}H_{5}OOC - COOC_{2}H_{5}+2H_{2}O$