《2025年新坐标同步练习高中化学选择性必修第三册人教版青海专版》

3. 合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体(${M}$)的结构简式如右图所示。下列有关${M}$的说法错误的是

(A)
A.${1 mol M}最多能与{5 mol H_{2}}$发生加成反应
B.${1 mol M}最多消耗{4 mol NaOH}$
C.该分子中所有原子不可能在同一平面
D.环上的一氯代物有${3}$种

答案： 解析:选A。A.M中能与H₂发生加成反应的结构有苯环、碳碳双键，酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1molM 最多能与4mol氢气发生加成反应，故A说法错误;B.M中能与NaOH反应的官能团是(酚)羟基、酯基，根据M的结构简式可知,1molM中含有2mol(酚)羟基和1mol酚酯基，1mol 酚酯基消耗2molNaOH,因此1molM最多消耗4mol NaOH，故B说法正确;C.根据M的结构简式可知，该有机化合物中含有sp³杂化的C原子，sp³杂化的C原子形成4个单键，其空间结构为四面体形，因此M中所有原子不可能在同一平面，故C说法正确;D.根据M的结构简式可知，M中含有苯环、杂环，苯环上只有一种化学环境的氢原子，杂环上有两种不同化学环境的氢原子，因此环上的一氯代物有3种，故D说法正确。

4. (2024·长沙长郡中学高二月考) 地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如右图所示。下列有关该药物的说法中,错误的是(B)

A.地西泮中所有原子不可能共平面
B.地西泮的分子式为${C_{15}H_{12}ClN_{2}O}$
C.地西泮分子中有${8}$种不同化学环境的氢原子
D.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原等反应

答案： 解析:选B。A.由结构简式可知，地西泮中存在N H结构，该结构为三角锥形，因此所有原子不可能共平面，故A正确。B.由结构简式可知，地西泮的分子式为C₁₆H₁₃ClN₂O，故B错误。C.由结构简式可知，地西泮分子中含有8种不同化学环境的氢原子，故C正确。D.由结构简式可知，地西泮含有苯环和碳氮双键，能发生加成反应;含有酰胺基，能发生水解反应(即取代反应);含有碳氮双键，能发生还原反应;可以燃烧，能发生氧化反应，故D正确。

5. (2023·新高考山东卷) 抗生素克拉维酸的结构简式如右图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是

(D)
A.存在顺反异构
B.含有${5}$种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.${1 mol}该物质最多可与{1 mol NaOH}$反应

答案： 解析:选D。由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5 种官能团，B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。

6. (2022·新高考海南卷改编) 化合物“${E7974}$”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物的说法正确的是

(A)
A.能使${Br_{2}}的{CCl_{4}}$溶液褪色
B.分子中含有${3}$种官能团
C.在酸性条件下的水解产物之一为氨
D.${1 mol}该化合物最多与{2 mol NaOH}$反应

答案： 解析:选A。A.“E7974”分子中含有碳碳双键，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，A正确;B.由结构简式可知，该化合物分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，B错误;C.“E7974"在酸性条件下的水解产物之一应为铵盐，C错误;D.“E7974"分子中酰胺基和羧基均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误。

1. 有机合成
使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建①碳骨架和引入②官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

答案： ①碳骨架　②官能团

2. 构建碳骨架
(1) 碳链的增长
① 炔烃与HCN加成

② 醛与HCN加成

当极性分子与醛加成时,带正电荷的原子或原子团连接在⑤氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在⑥碳原子上。
③ 羟醛缩合反应生成烯醛
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。

答案： ③CH₂=CHCN 丙烯腈　④CH₂=CHCOOH　⑤氧原子　⑥碳原子　⑦CH₃-CH=CHCHO + H₂O