《2025年新坐标同步练习高中化学选择性必修第三册人教版青海专版》

2. 酯化反应
(1) 酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成⒁酯和⒂水的反应叫酯化反应,也属于取代反应。
使用同位素示踪法,证实羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羧基的⒃羟基,醇脱去羟基的⒄氢原子,结合成⒅水,其余部分相互结合成酯。如在浓硫酸催化作用下,乙酸$(CH_{3}COOH)与乙醇(CH_{3}CH_{2}^{18}OH)$发生酯化反应的化学方程式为
(2) 注意事项
① 浓硫酸作为吸水剂,使平衡右移,提高酯的产率。
② 加热不但能增大反应速率,而且能不断分离出沸点较低的酯,使平衡右移。

答案： ⒁酯 ⒂水 ⒃羟基 ⒄氢原子 ⒅水 ⒆CH₃-C¹⁸OOC₂H₅+H₂O

酯化反应的基本类型有多种,请按下列要求写出相应的酯化反应方程式。
(1) 一元羧酸与二元醇反应生成链状酯,如乙酸与乙二醇反应。
(2) 二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯,如乙二酸与乙二醇反应。
(3) 羟基酸分子间脱水形成环酯,如2 - 羟基丙酸分子间脱水生成环酯。
(1)$2CH_{3}COOH + HOCH_{2}CH_{2}OH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}OOCCH_{3}+2H_{2}O$
(2)$HOOC - COOH+HOCH_{2}CH_{2}OH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}\underset{环酯}{\underset{\vert \vert }{O}\underset{\vert \vert }{C}-O-CH_{2}CH_{2}-O-\underset{\vert \vert }{C}-O}+2H_{2}O$
(3)$2CH_{3}CH(OH)COOH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}\underset{环酯}{CH_{3}CH-O-\underset{\vert \vert }{C}-O-CH-CH_{3}}+2H_{2}O$

答案： 1. （1）
解：2CH_{3}COOH + HOCH_{2}CH_{2}OH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}CH_{3}COOCH_{2}CH_{2}OOCCH_{3}+2H_{2}O
2. （2）
解：HOOC - COOH+HOCH_{2}CH_{2}OH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}\underset{环酯}{\underset{\vert \vert }{O}\underset{\vert \vert }{C}-O-CH_{2}CH_{2}-O-\underset{\vert \vert }{C}-O}+2H_{2}O
3. （3）
解：2CH_{3}CH(OH)COOH\underset{\Delta }{\overset{浓硫酸}{\longrightleftharpoons }}\underset{环酯}{CH_{3}CH-O-\underset{\vert \vert }{C}-O-CH-CH_{3}}+2H_{2}O

(1) 向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色 (×)
(2) 乙酸分子中含有羧基,可与$NaHCO_{3}溶液或者Na_{2}CO_{3}溶液反应生成CO_{2}$ (√)
(3) 乙酸显酸性,能电离出$H^{+}$,因此发生酯化反应时断裂$H - O$ (×)
(4) 乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (×)
(5) $1molC_{2}H_{5}OH和1molCH_{3}COOH$在浓硫酸和加热条件下可以完全反应,生成$1molCH_{3}COOC_{2}H_{5}$ (×)

答案：
(1)×
(2)√
(3)×
(4)×
(5)×