《2025年新坐标同步练习高中化学选择性必修第三册人教版青海专版》

3. 化学性质
(1) 加成反应
① 催化加氢(还原反应)：$\underline{⑨}$CH₃CHO + H₂$\xrightarrow[\triangle ]{催化剂}$CH₃CH₂OH(填化学方程式)。
② 与$HCN$加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较$\underline{⑩}$大,碳氧双键中的电子偏向$\underline{⑪}$氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性(如右图)。

当醛基与极性分子加成时,氧原子连接$\underline{⑫}$带正电荷的原子或原子团,碳原子连接$\underline{⑬}$带负电荷的原子或原子团。

(2) 氧化反应
① 与银氨溶液反应


实验操作：$\underline{⑮}$先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清；$\underline{⑯}$一层光亮的银镜 反应方程式：$\underline{⑰}$AgOH + 2NH₃·H₂O = [Ag(NH₃)₂]OH + 2H₂O；$\underline{⑱}$CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH$\xrightarrow{\triangle }$CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
② 与新制氢氧化铜反应

实验操作：$\underline{⑲}$蓝色絮状沉淀；$\underline{⑳}$砖红色沉淀 反应方程式：$\underline{㉑}$2NaOH + CuSO₄ = Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄；$\underline{㉒}$CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH$\xrightarrow{\triangle }$CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

答案：
(1)①CH₃CHO + H₂$\xrightarrow[\triangle ]{催化剂}$CH₃CH₂OH ②⑩大 ⑪氧原子 ⑫带正电荷 ⑬带负电荷 ⑭CH₃−CH−CN
(2)①实验操作：⑮先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清；⑯一层光亮的银镜 反应方程式：⑰AgOH + 2NH₃·H₂O = [Ag(NH₃)₂]OH + 2H₂O；⑱CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH$\xrightarrow{\triangle }$CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O ②实验操作：⑲蓝色絮状沉淀；⑳砖红色沉淀 反应方程式：㉑2NaOH + CuSO₄ = Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄；㉒CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH$\xrightarrow{\triangle }$CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

(1) 乙醛能使溴水或酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色吗？为什么？
乙醛能使溴水或酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色。因为乙醛具有还原性，溴水和酸性${KMnO_{4}}$溶液都具有强氧化性，乙醛能被溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液氧化，发生氧化还原反应，从而使溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色。
(2) 某醛的结构简式为${(CH_{3})_{2}C\xlongequal{}CHCH_{2}CH_{2}CHO}$。如何检验分子中醛基和碳碳双键？
- 检验醛基：取少量该有机物于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液），加热（或水浴加热），若产生砖红色沉淀（或产生光亮的银镜），则证明分子中含有醛基。
- 检验碳碳双键：在加入新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）并加热（或水浴加热），检验完醛基后，取反应后的溶液少许于另一支试管中，加酸酸化，再滴入溴水（或酸性${KMnO_{4}}$溶液 ），若溴水褪色（或酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色），则证明分子中含有碳碳双键。
原因是醛基也能使溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色，所以要先检验醛基，然后除去醛基（将醛基氧化为羧基）后再检验碳碳双键。

③催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸：

2CH₃COOH

答案： $(1)$
解：乙醛能使溴水或酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色。
因为乙醛具有还原性，溴水和酸性${KMnO_{4}}$溶液都具有强氧化性，乙醛能被溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液氧化，发生氧化还原反应，从而使溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色。
$(2)$
解：
- 检验醛基：取少量该有机物于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液），加热（或水浴加热），若产生砖红色沉淀（或产生光亮的银镜），则证明分子中含有醛基。
- 检验碳碳双键：在加入新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）并加热（或水浴加热），检验完醛基后，取反应后的溶液少许于另一支试管中，加酸酸化，再滴入溴水（或酸性${KMnO_{4}}$溶液 ），若溴水褪色（或酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色），则证明分子中含有碳碳双键。
原因是醛基也能使溴水、酸性${KMnO_{4}}$溶液褪色，所以要先检验醛基，然后除去醛基（将醛基氧化为羧基）后再检验碳碳双键。
催化氧化反应方程式
根据原子守恒，乙醛催化氧化生成乙酸的化学方程式为$2{CH_{3}CHO + O_{2}\xrightarrow[\triangle]{催化剂} 2CH_{3}COOH}$，所以$\boldsymbol{23}$处应填$\boldsymbol{2CH_{3}COOH}$ 。